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當氯蟲(chóng)苯甲酰胺等鄰二酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑領(lǐng)軍市場(chǎng)之際，間二酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺等異軍突起，它們以全新作用機理讓國際殺蟲(chóng)劑抗性行動(dòng)委員會(huì )（IRAC）開(kāi)辟了新的組別，溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺因此成為IRAC第30組中的首個(gè)成員，隨之進(jìn)入該組的是異噁唑啉類(lèi)產(chǎn)品氟噁唑酰胺和異噁唑蟲(chóng)酰胺。
異噁唑蟲(chóng)酰胺是由先正達發(fā)現和開(kāi)發(fā)的殺蟲(chóng)殺螨劑，2021年在阿根廷上市，2023年在巴西和印度上市。先正達計劃將其推廣到全球40多個(gè)國家和地區，應用于40多種作物，其年峰值銷(xiāo)售額有望突破5.00億美元。
1 理化性質(zhì)及毒性
異噁唑蟲(chóng)酰胺（英文通用名：isocycloseram；商品名：Plinazolin®；開(kāi)發(fā)代號：SYN547407）是先正達于2011年發(fā)現的新型雙芳基異噁唑啉類(lèi)殺蟲(chóng)殺螨劑，與氟噁唑酰胺（fluxametamide）結構相似。其分子中含有2個(gè)手性中心、4個(gè)異構體，其中，(5S,4R)-異構體的活性最高。
異噁唑蟲(chóng)酰胺的IUPAC化學(xué)名稱(chēng)：80%～100%的4-[(5S)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫異噁唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代異噁唑烷-4-基]-2-甲基苯甲酰胺與20%～0%的(5R,4R)、(5R,4S)、(5S,4S)-異構體的混合物；CAS化學(xué)名稱(chēng)：4-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)-3-異噁唑基]-N-(2-乙基-3-氧代-4-異噁唑烷基)-2-甲基苯甲酰胺。CAS登錄號：2061933-85-3；(5S,4R)-異構體的CAS登錄號：1309959-62-3；分子式：C23H19Cl2F4N3O4；相對分子質(zhì)量：548.31；結構式如圖1。
圖1 異噁唑蟲(chóng)酰胺的結構式
異噁唑蟲(chóng)酰胺（純品98.4%，原藥96.9%，下同）為米黃色固體粉末，略帶香甜氣味；熔點(diǎn)：138.9℃（純品），135.3℃（原藥）；沸點(diǎn)：212℃分解（純品），178℃分解（原藥）；相對密度（20℃）：1.45（純品），1.53（原藥）；水中溶解度（20℃）：1.2 mg/L（純品和原藥）；原藥在有機溶劑中的溶解度（25℃；g/L）：二氯甲烷400、丙酮270、乙酸乙酯190、甲醇75、甲苯33、辛醇17、己烷0.039；純品在20℃、pH 2～12時(shí)，未發(fā)現離解現象；pH值（1%水溶液；20℃）：6.81（原藥）；辛醇/水分配系數logKow：5.0（20℃；純品），4.9（25℃；原藥）；蒸氣壓＜6.2×10-6 Pa（20℃和25℃；純品）；亨氏常數（25℃；計算值；純品）：2.83×10-3 Pa·m3/mol；穩定性：54℃貯存2周或20℃貯存12個(gè)月，穩定（純品和原藥）；安全性：不易燃，無(wú)爆炸性和氧化性。
異噁唑蟲(chóng)酰胺對哺乳動(dòng)物的急性經(jīng)口、經(jīng)皮、吸入毒性較低；對兔皮膚無(wú)刺激性，對兔眼睛有輕微刺激性；不太可能有延遲神經(jīng)毒性、致癌性、生殖和發(fā)育毒性、基因毒性、免疫毒性；正常使用條件下，對人體健康無(wú)不利影響。
異噁唑蟲(chóng)酰胺對陸生節肢動(dòng)物的急性、短期和長(cháng)期毒性較??；對土壤中無(wú)脊椎動(dòng)物、微生物菌群、非靶標陸生植物無(wú)不利影響；對蜜蜂和水生動(dòng)物毒性較高，對水生植物有中等毒性；對鳥(niǎo)類(lèi)的生殖影響在可接受的范圍；在哺乳動(dòng)物、魚(yú)類(lèi)組織中的富集可能性較小。（關(guān)于異噁唑蟲(chóng)酰胺詳細的毒性數據，請參閱《世界農藥》2023年第8期中譚海軍老師的文章）
2 作用機理及應用
異噁唑蟲(chóng)酰胺與間二酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺作用機理相同，皆為γ-氨基丁酸（GABA）門(mén)控氯離子通道變構調節劑（allosteric modulators），國際殺蟲(chóng)劑抗性行動(dòng)委員會(huì )（IRAC）將其歸為第30組。
IRAC第30組現有3個(gè)有效成分，包括間二酰胺類(lèi)的溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺以及異噁唑啉類(lèi)的氟噁唑酰胺、異噁唑蟲(chóng)酰胺。未來(lái)，南通泰禾的環(huán)丙氟蟲(chóng)胺、清原作物的噁唑氟蟲(chóng)胺也將加盟IRAC第30組。
離子型GABA受體為殺蟲(chóng)劑的重要靶標，是昆蟲(chóng)神經(jīng)系統中最主要的抑制性神經(jīng)遞質(zhì)受體。兩類(lèi)傳統的GABA門(mén)控氯離子通道阻斷劑——有機氯類(lèi)殺蟲(chóng)劑（狄氏劑、硫丹等）和苯基吡唑類(lèi)殺蟲(chóng)劑（氟蟲(chóng)腈、乙蟲(chóng)腈等），以及兩類(lèi)新型的GABA門(mén)控氯離子通道變構調節劑——異噁唑啉類(lèi)殺蟲(chóng)劑（異噁唑蟲(chóng)酰胺等）和間二酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑（溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺等），均通過(guò)作用于RDL亞基而發(fā)揮殺蟲(chóng)活性。進(jìn)一步的研究證明，它們的靶標位點(diǎn)不同，異噁唑啉類(lèi)殺蟲(chóng)劑異噁唑蟲(chóng)酰胺和間二酰胺類(lèi)殺蟲(chóng)劑溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺均作用于昆蟲(chóng)GABA受體RDL亞基G3′TMD3位點(diǎn)。另外，異噁唑蟲(chóng)酰胺與IRAC第6組[谷氨酸門(mén)控氯離子通道（GluCl）變構調節劑]中的殺蟲(chóng)劑（如阿維菌素、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽等）的靶標位點(diǎn)也不相同。
因此，異噁唑蟲(chóng)酰胺不僅與這些作用靶標相同或相似的殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性，而且與其他作用機理的殺蟲(chóng)劑也無(wú)交互抗性，非常適用于有害生物的綜合管理（IPM）。
異噁唑蟲(chóng)酰胺廣譜、高效、持效，具有觸殺和胃毒作用，無(wú)內吸性?？捎糜诖蠖?、玉米、水稻、各種水果和蔬菜、棉花、咖啡、煙草等領(lǐng)域，防治鱗翅目、半翅目、鞘翅目、纓翅目、雙翅目、蜱螨目等害蟲(chóng)和害螨等，如二化螟、?；页嵋苟辏?em>Spodoptera littoralis）、斜紋夜蛾（Spodoptera litura）、小菜蛾（Plutella xylostella）、煙芽夜蛾（Heliothis virescens）、煙草薊馬（Thrips tabaci）、黃瓜條葉甲（Diabrotica balteata）、玉米根蟲(chóng)（Diabrotica balteata）、甲蟲(chóng)、棉鈴蟲(chóng)、蚜蟲(chóng)、毛蟲(chóng)、蔥薊馬、紅蜘蛛、二斑葉螨、側多食跗線(xiàn)螨等；也可用于衛生害蟲(chóng)的防治，如臭蟲(chóng)、蒼蠅等；并可用于林業(yè)和專(zhuān)業(yè)蟲(chóng)害防治領(lǐng)域；還可用于種子處理。異噁唑蟲(chóng)酰胺對臭蟲(chóng)、螨蟲(chóng)、薊馬、毛蟲(chóng)、蒼蠅、甲蟲(chóng)等具有較好的防治效果。
據先正達介紹，異噁唑蟲(chóng)酰胺將為害蟲(chóng)防治樹(shù)立新標桿，特別是針對那些現有產(chǎn)品無(wú)法有效防治的害蟲(chóng)。它為抗性治理提供有效的解決方案，取代效果不盡人意的傳統化學(xué)藥劑。該產(chǎn)品在光照下能保持穩定，并且耐雨水沖刷，因此，可以延長(cháng)噴施間隔時(shí)間，減少用藥次數，提高作物產(chǎn)量和質(zhì)量。
3 產(chǎn)品登記及上市
異噁唑蟲(chóng)酰胺產(chǎn)品性能優(yōu)秀，對哺乳動(dòng)物、作物和生態(tài)環(huán)境安全性較高，其生產(chǎn)和使用成本可以接受，在作物保護領(lǐng)域具有廣闊的市場(chǎng)開(kāi)發(fā)和應用前景。
2021年11月24日，先正達植保在瑞士巴塞爾宣布推出基于創(chuàng )新活性成分異噁唑蟲(chóng)酰胺的Plinazolin®技術(shù)，幫助種植者保護作物免受多種害蟲(chóng)和害螨的侵擾。
2021年，異噁唑蟲(chóng)酰胺在阿根廷率先登記和上市；目前也已在澳大利亞、巴西、印度、韓國等國登記；2023年，異噁唑蟲(chóng)酰胺在巴西和印度上市。2023年，先正達含有Plinazolin®（異噁唑蟲(chóng)酰胺）技術(shù)的殺蟲(chóng)劑產(chǎn)品在亞太和巴西市場(chǎng)的表現尤為強勁。
未來(lái)幾年，異噁唑蟲(chóng)酰胺還將在更多國家和地區登記和上市。先正達計劃在全球40多個(gè)國家和地區面向40多種作物進(jìn)行商業(yè)推廣。異噁唑蟲(chóng)酰胺的年峰值銷(xiāo)售額預計將突破5.00億美元。
3.1 在阿根廷登記和上市
2021年11月，先正達96%異噁唑蟲(chóng)酰胺原藥和Virantra™（40%異噁唑蟲(chóng)酰胺懸浮劑）在阿根廷取得登記，這是該有效成分在全球的首次登記；2021年12月，Virantra™在阿根廷上市。因產(chǎn)品性能優(yōu)秀，Virantra™榮獲2022年度作物科學(xué)獎（Crop Science Awards；此前被稱(chēng)為Agrow Awards）中的最佳創(chuàng )新植保產(chǎn)品獎。
Virantra™在阿根廷登記用于洋蔥、花生、馬鈴薯、蘋(píng)果、梨、胡椒、大豆、番茄等，防治煙薊馬、二點(diǎn)斑葉螨、六點(diǎn)薊馬、南美斑潛蠅、西花薊馬、蘋(píng)果全爪螨、梨圓蚧、側多食跗線(xiàn)螨、棕翅椿象、紅帶椿象、綠肚椿象、稻綠蝽、黑豆象甲、番茄刺皮癭螨、潛麥蛾等。
Virantra™是含有Plinazolin®技術(shù)的產(chǎn)品，阿根廷種植者在第一時(shí)間受益于此項新技術(shù)。Plinazolin®技術(shù)能使農民在廣泛的作物和地域范圍內有效控制害蟲(chóng)，同時(shí)解決現有殺蟲(chóng)劑抗性問(wèn)題。
3.2 在澳大利亞登記和上市
2021年起，先正達澳大利亞公司在澳大利亞登記了異噁唑蟲(chóng)酰胺的3個(gè)產(chǎn)品。2021年11月18日，登記了異噁唑蟲(chóng)酰胺原藥；2022年11月9日，登記了Simodis® Plinazolin®（100.0 g/L異噁唑蟲(chóng)酰胺可分散液劑），防治蕓苔屬蔬菜上的菜粉蝶、小菜蛾、棉鈴蟲(chóng)，球莖類(lèi)蔬菜上的蔥薊馬，葫蘆上的葉螨、側多食跗線(xiàn)螨、棉鈴蟲(chóng)，果用蔬菜上的葉螨、側多食跗線(xiàn)螨等；2023年3月7日，登記了Equento®（100.0 g/L異噁唑蟲(chóng)酰胺種子處理懸浮劑），防治油菜上的紅腿地螨（redlegged earth mite）等。
Equento®基于先正達先進(jìn)的Plinazolin®技術(shù)，從種子萌發(fā)之初就提供保護作用。該產(chǎn)品可用于谷物、油料作物等，防治線(xiàn)蟲(chóng)、紅腿地螨等。Equento®對種子和作物安全，在極低的劑量下仍非常有效，且不易在土壤中溶解或移動(dòng)，為作物根部區域提供精確有效的蟲(chóng)害控制，確保根系更健康，從而有助于改善土壤健康和生物多樣性。
Equento®即使在土壤溫度較低的情況下，也能有效控制并減少土壤中的害蟲(chóng)數量。
3.3 在巴西登記和上市
2023年，先正達異噁唑蟲(chóng)酰胺原藥及其4個(gè)制劑產(chǎn)品在巴西獲準登記；同年，制劑產(chǎn)品在巴西上市。
Verdavis®（異噁唑蟲(chóng)酰胺+高效氯氟氰菊酯）用于大豆、玉米等作物，防治螨蟲(chóng)、毛蟲(chóng)、薊馬、臭蟲(chóng)等許多害蟲(chóng)和害螨。該產(chǎn)品中的兩種有效成分具有協(xié)同增效作用，兩者的復配產(chǎn)品擊倒性更強，殺蟲(chóng)譜更廣，持效期更長(cháng)。
Sponta®用于棉花，采用基于Plinazolin®（異噁唑蟲(chóng)酰胺）技術(shù)的高濃度配方，對象鼻蟲(chóng)、螨蟲(chóng)、薊馬的防效較好。該產(chǎn)品既可葉面噴霧，也可土壤施用，使用方便，操作簡(jiǎn)單，用量少，防效高。
2023年，先正達還在巴西市場(chǎng)推出基于異噁唑蟲(chóng)酰胺的殺蟲(chóng)殺螨劑Joiner®，防治咖啡、蔬菜、果樹(shù)等作物上的主要害蟲(chóng)和害螨。
巴西是全球最大的咖啡生產(chǎn)國，咖啡生產(chǎn)面臨著(zhù)眾多威脅。Joiner®可有效防治咖啡上最具破壞性的害蟲(chóng)、害螨，如咖啡果小蠹（Hypothenemus hampei）、咖啡潛葉蛾（Leucoptera coffeella）、紫紅短須螨（Brevipalpus phoenicis）、咖啡小爪螨（Oligonychus ilicis）等。
3.4 在印度登記和上市
2023年，先正達也在印度上市了基于異噁唑蟲(chóng)酰胺的2個(gè)產(chǎn)品Incipio®和Simodis®。
Incipio®為18.1%異噁唑蟲(chóng)酰胺懸浮劑（200 g/L SC），用于水稻，防治螟蟲(chóng)和卷葉蟲(chóng)；Simodis®為9.2%異噁唑蟲(chóng)酰胺可分散液劑（100 g/L DC），用于水稻、棉花、蔬菜、花生、大豆、紅豆等，防治刺吸式口器害蟲(chóng)和鱗翅目害蟲(chóng)，如蝴蝶、飛蛾等。
Incipio®和Simodis®是先正達開(kāi)發(fā)的最新解決方案，高效、廣譜，持效期長(cháng)，對多種抗性害蟲(chóng)有效。新產(chǎn)品的推出旨在為印度農民提供可靠有效的植物保護解決方案，提高作物產(chǎn)量和品質(zhì)。
Incipio®和Simodis®穩定性良好，耐雨水沖刷，減少了施用頻率，延長(cháng)了用藥時(shí)間，從而提高了資源效率，節省了時(shí)間，減少了對環(huán)境的影響。
3.5 在韓國登記和上市
先正達還在韓國登記了含異噁唑蟲(chóng)酰胺的殺蟲(chóng)殺螨劑產(chǎn)品Incipio®。
Incipio®為18.3%異噁唑蟲(chóng)酰胺懸浮劑，在韓國登記用于蔬菜和水果，防治薊馬、螨蟲(chóng)、跳甲、斑潛蠅、蛾、菜青蟲(chóng)等。
3.6 在其他國家登記和上市
先正達亦已在越南登記了Incipio®（200 g/L異噁唑蟲(chóng)酰胺懸浮劑），用于水稻，防治二化螟、三化螟、稻縱卷葉螟等。
另外，先正達還在美國、加拿大、俄羅斯、中國、印尼等國開(kāi)展異噁唑蟲(chóng)酰胺的登記工作。
4 化合物專(zhuān)利
2010年12月1日，先正達參股股份有限公司申請了關(guān)于異噁唑蟲(chóng)酰胺的許多化合物專(zhuān)利，包括PCT專(zhuān)利、歐洲專(zhuān)利、美國專(zhuān)利、中國專(zhuān)利等。
PCT專(zhuān)利：WO2011067272A1，申請于2010年12月1日；發(fā)明名稱(chēng)：Insecticidal compounds based on isoxazoline derivatives。
歐洲專(zhuān)利：EP2507230，申請于2010年12月1日，2030年11月30日到期。
美國專(zhuān)利：US2012238517，申請于2010年12月1日，2030年12月1日到期。
中國專(zhuān)利：CN102639529B（ZL201080054495.6），申請于2010年12月1日，2030年11月30日到期；發(fā)明名稱(chēng)：基于異噁唑啉衍生物的殺蟲(chóng)化合物。
5 市場(chǎng)前景
異噁唑蟲(chóng)酰胺是先正達研發(fā)的新型異噁唑啉類(lèi)殺蟲(chóng)殺螨劑，其化學(xué)結構獨特，作用機理新穎，是目前IRAC第30組中僅有的3個(gè)成員之一。
異噁唑蟲(chóng)酰胺活性高，殺蟲(chóng)譜廣，將為害蟲(chóng)防治樹(shù)立新標桿，并以全新作用機理有效防治抗性害蟲(chóng)，成為有害生物綜合防治中的重要工具。
異噁唑蟲(chóng)酰胺一經(jīng)上市，便受到市場(chǎng)熱捧，2023年更是在亞太和巴西市場(chǎng)實(shí)現強勁增長(cháng)。
異噁唑蟲(chóng)酰胺現已在阿根廷、澳大利亞、巴西、印度、韓國、越南等國取得登記，未來(lái)將在更多國家登記和上市，預計其年峰值銷(xiāo)售額將超過(guò)5.00億美元，成為殺蟲(chóng)劑市場(chǎng)的又一重磅產(chǎn)品。
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